10 августа в ФК «Севастополь» официально заявили, что главный тренер команды Олег Кононов покидает свой пост. 12 июня 2012 года он был назначен на место главного тренера севастопольской футбольной команды. До этого как ассистент тренера работал в минском «Локомотиве» и запорожском «Металлурге», был одним из тренеров тираспольской команды. В мае 2008 года начал работу в клубе «Карпаты».
В 2011 году занял третье место по мнению болельщиков как лучший тренер 2010 года. 18 октября 2011 года покинул пост тренера клуба «Карпат».
Олег Кононов вместе с ФК «Севастополь» стали чемпионами первой лиги Украины по футболу, что позволило им подняться в Премьер-лигу и сражаться с грандами украинского футбола. Также под руководством Кононова ФК «Севастополь» впервые в своей истории добрался до 1/8 финала Кубка Украины по футболу.
Как стало известно, Олег Кононов возглавит ФК «Краснодар».