1 августа 2018 года в Симферополе прошла церемония жеребьевки чемпионата Премьер-лиги КФС сезона 2018/19 годов, в которой приняли участие президент КФС Юрий Ветоха, председатель Республиканской федерации футбола Крыма Сергей Бородкин и председатель Федерации футбола Севастополя Александр Красильников, а также руководители всех профессиональных футбольных клубов Крыма и представители футбольной общественности полуострова.
По результатам жеребьевки будет сформирован календарь чемпионата ПЛ КФС.
В первом туре чемпионата, который пройдет 18-19 августа, сыграют:
ФК «Гвардеец» (Гвардейское) – ПФК «Кызылташ» (Бахчисарай)
ФК «Океан» (Керчь) – ФК «ТСК-Таврия» (Симферополь)
ФК «Севастополь» – ФК «Евпатория»
ПФК «Инкомспорт» (Ялта) – ФК «Крымтеплица» (Молодежное)